В центре его находится Успенский собор (1497—1498, зодчий Прохор Ростовский), самое старое здание монастыря и один из первых каменных храмов на русском Севере. Сохранилось внутреннее убранство храма, включающее фрески XVII века и пятиярусный иконостас, самые ранние фрагменты которого относятся к XV веку. Придел собора возведен над могилой Кирилла Белозерского.
К Успенскому собору пристроены сразу несколько зданий. С одной стороны — Владимирская церковь (1554) и церковь Епифания (1645), с другой — церковь Архангела Гавриила (1531—1534), построенная на пожертвования Василия III, с гораздо более поздней колокольней, трапезная палата и Введенская церковь (1519), а чуть в стороне стоит шатровая церковь Евфимия (1653) со звонницей.
Сохранилась большая часть стены, в том числе южный участок с двумя башнями — Свиточной и Мереженной — и выходящими на озеро Водяными воротами с надвратной церковью Преображения (1595). С севера сохранились Святые ворота с надвратной церковью Иоанна Лествичника (1572). Также на территории монастыря находятся корпуса XVI—XVII веков — Казенная палата, Большая больничная палата, Келарский корпус, Поварня и несколько зданий келий.
С востока к Большому Успенскому монастырю примыкает Малый (Горний) Ивановский монастырь с церковью Иоанна Предтечи (1531—1534), церковью Сергия Радонежского (1560—1594) и Трапезной палатой.
Южная и восточная стены с Кузнечной башней также являются и стенами всего Кирилло-Белозерского монастыря. Большой Успенский и Горний Ивановский монастыри образуют так называемый Старый Город.